Njezina kosa je ista kao u 14 godina. "Nominalne" sandale Blahnik AW, stvorio Manolo Blahnik posebno za nju. Jacket, sigurno, od Chanela, tiskane haljine ili suknje, sunčane naočale. I također obilje crnih stvari u garderobi i privlačnim ukrasima. Anna Wintour nikada ne pokušava slijediti modne trendove, čak i ako ih je postavio uistinu legendarni couturier - sama Wintour je trend.
Moderna publika toliko je naviknuta da vidi uređivač Vogue na svoj uobičajeni način, što je nevjerojatno iznenađujuće kad se počela pojavljivati u stvarima koje joj nisu bile uobičajene na New York Fashion Week pokazuje. Na primjer, na emisiji Calvin Klein Anna Vinur došla je u izvornoj haljini s plavim kaputom. Kao rezultat toga, njezina odjeća nakon smrti bila je zapisana više od prikazane jesenske zbirke marke. Je li Anna Wintour dosadila u vječnim klasicima?