Ilya je rođen 10. prosinca 1947. godine. Tada je obitelj budućeg umjetnika Oleynikova živjela u gradu Kishenevu. Roditelji umjetnika uvijek su pokušavali podići od njega dobar čovjek, intelektualno razvijen i obrazovan. Usput, umjetnikova biografija napominje da zapravo nije Oleinikov, već Klyaver. To je ime koje su nosili roditelji umjetnika. Od djetinjstva, Ilya je zanimala komičari i satiri. Zato je Oleynikov bio toliko važan da ide tamo, gdje će mu se učiti umjetnost kloniranja. Mi znamo da njegova biografija praktički nema ozbiljnih uloga. No, ipak, svi njegovi likovi, čak i komični, nisu samo smiješni, smisleni, imaju svoj karakter i svoju individualnost. Ilya ima nevjerojatnu sposobnost svakog njegovog lika da ne samo vesela, nego i duboka.
Nakon što je završio srednju školu, Oleinikov je otišao u Moskvu i ušao u Moskvu Državni fakultet za cirkus i umjetnost raznolikosti. Godine 1969. Ilya Oleinikov je diplomirala na klaunijskom odjelu gdje je studirao govorne i glazbeno-ekscentrične žanrove. Nakon što je trening završio, mladić je dobio posao u orkestru Saula VIA-66. Tamo je radio od 1970. do 1974., a potom je otišao iz Lenkoncerta. Od samog početka, nastavnici, a potom i kritičari, primijetili su da Oleynikov ima talent koji konstantno pokazuje publiku. To je potvrđeno njegovom prvom nagradom. Godine 1977., Oleinikov je nagrađen kao laureat All-Union Contest of Variety Artists.
Već u tim godinama, Oleinikov je želio raditi na televiziji kao humorist. Uskoro je uspio prevesti svoje snove u stvarnost. Glumac se mogao pojaviti svojim prvim humorističnim brojem na TV ekranima sredinom osamdesetih godina. Usput, čak i tada nije radio sam, nego s partnerom. Njegov prvi partner bio je Roman Kozakov. Možda bismo svi znali tandemu Kozakova i Oleynikova, ako ne i za tragičnu smrt rimskog Kozakova. Nakon toga, Ilya neko vrijeme nije pronašla drugu osobu u duetu. Imao je dosta partnera na pozornici prije nego što je upoznao svog budućeg prijatelja i sastavni dio duo - Yurija Stoyanova. To se dogodilo početkom devedesetih godina. Godine 1991. Oleinikov i Stoyanov zajedno su se pojavili u televizijskom programu komedije, nazvanom "Adamova jabuka". Emitirano je na televiziji u St. Petersburgu. Tamo je Oleinikov i Stoyanov počeo nastojati stvoriti svoje prve zajedničke televizijske brojeve. Naravno, isprva se nije ispostavilo. Iako je u to vrijeme umjetnicima izgledalo da čine izvrsnu i smiješnu emisiju. No, kako umjetnici slave sada, pregledavajuci svoje brojeve, vide puno pogrešaka. Oleinikov smatra da su ti programi bili prilično sirovi, a humor nije bio na najvišoj razini. Ali talentirani ljudi uvijek mogu priznati svoje pogreške i popraviti sve što u početku nije uspjelo. To potvrđuje i televizijski prijenos "Gorodok". Nastala je na televizijskoj postaji Rusija 1993. godine. Zahvaljujući "Gorodoku" Oleinikovu i Stojanovu prepoznali su se i zaljubili u čitav post-sovjetski prostor. Ljudi su se svidjeli njihovom humoru, originalnim skitovima i smiješnim dijalozima. To potvrđuje i nagradu Teffi koju je televizijska kuća primila 1996. godine. Oleinikov i Stoyanov bili su na vrhu humoristične popularnosti. Valja istaknuti da je iznenađujuća činjenica da "Gorodok" tako dugo ne gubi popularnost. Uostalom, često, svi prijenosi takvog plana ne žive tako dugo, jer, nakon svega, humor istječe ili prestane biti relevantan. Ali s "Gorodokom" sve je drukčije. Nastala je nekoliko generacija, a svi ti ljudi još uvijek gledaju brojeve Oleynikova i Stojanova s veseljem.
Oleinikov i Stoyanov su uspostavljeni tandem, ljudi koje nitko drugi ne zadaje odvojeno. Čak su se rađali istog dana, iako s razlikom od deset godina. No nikada ih nije spriječilo da budu pravi prijatelji. Možda je to također odigrala važnu ulogu u činjenici da je njihov prijenos uvijek bio smiješan i popularan. Naravno, između njih, također, ponekad postoji nesporazum, ali, ipak, uvijek znaju kako se slažu i kompromitiraju. Ti se glumci pokušavaju nikad svađati i međusobno se međusobno družiti s prijateljstvom i talentom.
Oleinikov i Stoyanov nisu samo izvrsni humoristi, već i pisci. Na primjer, 1997. izdali su knjigu "Vidimo se u gradu". Osim toga, Ilya Oleinikov ima svoju autobiografsku knjigu Život kao pjesmu. Otpušten je 1999. godine.
Osim snimanja u Gorodoku, Ilya Oleinikov je također igrao nekoliko uloga u kinu. Na primjer, jedan od najupečatljivijih, naravno, bio je uloga u lijepoj adaptaciji "Učitelja i Margarite". U ovom filmu, Oleinikov je igrao ravnatelja serije Rimsky. Također, Oleinikova se može vidjeti u komedijama "Thin thing" i "Alchemist". Posljednji film bio je stvarno smiješan. Osjeća duh "Gorodoka", gdje je humor dovoljno inteligentan da ne pada na jednu vulgarnost.
Ilya Oleinikov nikada nije smatrala zvijezdom. On je osoba koja jednostavno voli dati ljudima radost i živjeti život u najvećoj mogućoj mjeri. Ako govorimo o njegovu osobnom životu, on je sretan u braku sa svojom ženom Irinom. Usput, ona nema apsolutno nikakve veze s pozornicom i kino. Žena je kandidat kemijskih znanosti. Ali Ilyin sin je poznati i javni čovjek. Ovo je jedan od solista duet "Tea together" - Denis Klyaver.